Sokaklardan topladığı kuru ekmek ve yeşil otlarla beslendi. Vatanından sürgün edilmiş, evsiz, yurtsuz, yalnız ve sefil yaşadı. Fakirdi, binlerce zenginlikler, zevk ve sefa içinde yaşayanlardan hiç kimse evine davet etmedi. Sürekli dışlandı, aşağılandı, hor görüldü, dilenci diye, bazen de köpek diye çağırdılar. O ise buna kızmazdı: 'Diğer köpekler düşmanlarını ısırır ama ben korumak için dostlarımı ısırırım. Ben arkadaşlarımın iyiliğini isteyen sadık bir köpeğim.' Sözleriyle asaletini gösterirdi.

Karakterini sahte ve geleneksel dini inanışlara göre şekillendirmedi, her zaman hakikati aradı, düşüncelerini aklın, mantığın ışığında biçimlendirdi. Anayurdu Sinop'tan Atina'ya sürgün edildiğinde bitmiş, tükenmiş, çaresiz biriydi. Ancak bambaşka bir dünyayla tanıştı. Sürgün edildiği yer aklın, mantığın filizlendiği, bilgelerin, filozofların birbiriyle yarıştığı topraklardı. Sonra Delphoi tapınağı üzerindeki 'Kendini tanı' sözünden etkilendi ve felsefeyle tanıştı. 'Talihin yönü değişebilir, bize istemediğimiz şeyleri de verebilir.' diyerek sürgün edildiğine memnun oldu.

'Hiçbir şeyi yok, dilenci' diye alay edenlere göğsünü şişirerek 'Burada çok değerli hazineler taşıyorum ancak ruh gözü kapalı olanlar onu göremez' diye gururlanarak cevap verdi. Hayatı zenginlikle değil kanaatkârlıkla, azla yetinmeyle geçirdi, başkalarının yemek için yaşadığını kendisinin ise yaşamak için yediğini söyledi ancak asaletinden asla vazgeçmedi. Çok soylu ve yüce bir ruha sahipti, köle olduğu zamanlarda bile çok az yemekle yetinir, yemeğinin bir kısmını hiç tanımadığı birisi de olsa paylaşırdı.

Kader ve talih yazgısı karşısına cesaretini, yasaların karşısına doğaya uygun yaşamayı, tutkunun karşısına rasyonel aklı koydu. Onun en büyük hazinesi-zenginliği; herkesin mutluluğunu isteyen insanüstü düşünceleri, filozofları bile kıskandıran zekâsı, inancına ait sevgisiydi.

Ünlü felsefecilerle tanıştı, derslerini dinledi. Tartışmalar yaptı. Kendini geliştirdi. Bazı felsefecileri 'Kişilikleriniz zayıf' diyerek eleştirdi, hatta küçümsemeye başladı. Çoğunun görüşlerini benimsemedi, sadece sözleri doğru ve insanlığın yararına olanları faydalı buldu.

90 yaşında ayağına giyecek bir sandaleti bile yoktu. Hayatı boyunca sadık bir köpeğinden başka dostu olmadı. Çelimsiz, yaşlı bir bedeni, ayakta durabilmesini sağlayan bir değneği, soğuktan korunmak için katlayarak üzerine örttüğü bir harmanisi vardı. Evliliği hiç tatmadı, bir ailesi olmadı. Soğuk bir günde fıçısının, daha doğrusu barınağının içinde ölüsü bulundu. Sefil bir haldeki ölümü büyük yankı uyandırdı. Dirisine sahip çıkmayan Atina halkı insanlığından utanarak bu kez ölüsüne sahip çıktı. Vicdanın sesini duyan kalabalıklar arasında onun ölüsünü gömme yarışı için yumruk yumruğa kavga çıktı.

Hemşerileri onun mezarının üzerine diktikleri, yanında bir köpek olan bronz heykelle onurlandırdı. Üzerine de şu satırlar yazıldı. 'Zaman bronzu bile yaşlandırır ama senin şöhretini ebediyet bile elinden alamaz Diyojen, çünkü sadece sen gösterdin ölümlülere kendine yetmeyi ve en iyi en kolay hayatın yolunu.'

O, en karanlık çağlarda fikirleriyle, duygularıyla, düşünceleriyle insanlığın yolunu aydınlatmış, bugünkü modern insanın hatta medeniyetin şekillenmesine en büyük faydayı sağlamış, fikirleri milyonlarca entelektüel insana ilham vermiş, gelmiş geçmiş zamanların en pratik, en dahi zekâya sahip, efsane insanı, bilge köpek Diyojen'di.