Üstün zekâsını kavrayanlar dahi, sıradan sokak insanları ise deli yerine koydu. Hayata tersten bakarak kimsenin göremediklerini gördü, her olayı bambaşka bir bakış açısından değerlendirdi. Çemberi tersi yönde çizerek her sorunun üstesinden geldi. Herkesin korktuğu Dünya Fatihi Büyük İskender'e bile kafa tuttu, ona ters bakış açısını öğreterek 'İskender olmasaydım Diyojen olurdum' tarihi sözünü söyletti. Yaşadığı süre boyunca aşağılanmış, hor görülmüş ve alay edilmiş, sık sık eleştirilmiş, dünyanın en fakir insanı olan, fikirleri 2400 yıl sonra bile dünyanın en kabul görmüş adamlarından biri haline gelen, düşünceleri sonsuza kadar yaşayacak olan Diyojen 'in çocuk, felsefe ve eğitim hakkındaki görüşleri:
'Çocuğu eğitmenin en iyi yolu iyi örnek olmaktan geçer. Çocukların eğitimi kilden eşya yapmaya benzer. Çömlekçiler yumuşak kile diledikleri gibi şekil verip değiştirebildikleri, buna karşılık fırınlandıktan sonra artık ona şekil veremezlerse aynı şekilde ailelerde çocuklarına küçük oldukları dönemde istediği şekli vererek eğitebilirler. Ancak büyüdüklerinde düzeltilemez hale gelirler. Kişi neyi taklit ediyorsa odur. Neyi taklit ettiğine dikkat et. Bilgi dolu bir zihin hem keskin bir kılıç hem de en kıymetli varlıktır. Bilgi yoksa özgürlükte yoktur. Filozof olmasan da en azından bilgeymiş gibi davran, bu da doğru yolda olduğunu gösterir.
Lüks, şan-şöhret içinde yaşamaya özenme. Dünyada eğitim dışında hiçbir şeye değer verme. Bilge olanlar her şeyi görür o yüzden bilgeleri ve öğretmenleri dinle, onlardan aldıklarını akıl süzgecinden geçirerek kendini geliştir. Bilge tanrının dostudur, tanrının arkadaşıdır, kendine yetendir ve sadece kendine yetenler zengindir. Bilgeler her şeye sahiptir, her şeyi paylaşır. Gözleri hasta olana ışık kötü gelir, göremezler. Zira ışığa bakmak yürek ister. Kim gözlerini dikip te güneşe bakabilir ki. Bilgisiz cehalet içinde karanlıkta yaşayanlar acılardan, cehaletten kurtulamazlar. Bilgi ise çoğu insana sırtında çuval taşımaktan daha güç gelir.
Bilgili olmak için çok çalışmak gerekir. Bilgi kişiyi değiştirir, yüceltir, daha iyi biri yapar. Bilgili olanlar erdemli, gerçeği söyleyebilen iyi insanlardır. Felsefe ve bilgi insanı en üst mertebeye, tanrıya yaklaştırır. Felsefenin görevi, insanın yaradılış amacına ve doğasına uygun yaşayabilmesini anlayabilmek için her şeyi sorgulamaktır. Felsefe sevmeyen biri yaşamasın, öğrenmeye niyeti olmayan insan bu dünyada boşuna yer kaplar ve boşuna yaşar. Tek bir kuruş sahibi olmadan zengin olmanın, doğru yaşamanın, dimdik ayakta durmanın, ıslık çalarak yoluna devam etmenin tek yolu felsefe sevmektir. Felsefe talihinizle, kaderinizle savaşmayı öğreterek her durumuna hazırlıklı olmayı sağlayarak sizi kazanç sahibi yapar. Bilgeliği sevmek ve bilgelere herkesten daha çok değer vermek filozof ruhunun bir göstergesidir.
Bir aptala gerçek acı sevimsiz gelir, yalan ise tatlı ve inanılası gelir. Müziği bilenlere müzisyen, dil bilgisini bilenlere dil bilimci deniyorsa insanları anlayanlara da insan denir. Bir masayı aydınlatmak için gaz lambasına gaz doldururuz ama hayatı ve kendimizi aydınlatmak için hiçbir çaba göstermeyiz. Doğru bir insan bulmak zordur. Pek çok insan güreşte ya da koşuda, şan, şöhret, üstünlük peşinde koşar ama kimse insanlıkta üstünlüğü umursamaz.
Zihinsel ve bedensel olmak üzere iki çalışma türü vardır. Bu çalışmalardan biri olmazsa diğeri de olmaz. Zira sağlık ve güç hem beden ve hem ruh için gerekli olan şeyler arasındadır. Disiplinli çalışma olmadan yaşamda hiçbir şey başarılamaz. Her şeyin üstesinden gelebilme yöntemi budur. Dolayısıyla insanlar yararsız işleri bırakıp kendilerini mutlu edecek olan doğanın buyurduğu işleri yapmalıdır.
Eğitimsizlerle birlikte başarılı olmaktansa eğitimlilerle birlikte başarısız olmayı tercih ederim. Dünyaya en ağır gelen yük eğitimsiz bir insandır. Eğitim altın bir çelenk gibidir, insana yüce bir onur kazandırır ve ağır bir bedel karşılığında elde edilir. Kitaplardan sadece değerli olanı almalı geri kalanı ise atmalıyız. Zira kemiğin de iliğini alırken kendisini köpeklere atarız. Eğitim genç için kendini kontrol etme, yaşlı için bir teselli, yoksul için bir hazine ve zengin için bir süstür.'